《史记》的《仲尼弟子列传》里这样记载：“子路性鄙，好勇力，志伉直，冠雄鸡，佩豭豚，陵暴孔子。孔子设礼稍诱子路。子路后儒服委质，因门人请为弟子。”子路遇到孔子之前，是一个性格豪爽，又有点粗鲁的武夫。头上戴着的帽子。插着色彩鲜艳的雄鸡毛；腰间佩戴的宝剑，用公猪皮来装饰。他整天四处闲逛，不分青红皂白，就要打抱不平，甚至连孔子都被他欺凌过。正应了“不打不相识”的俗话，孔子觉得“孺子可教也”，便用礼乐慢慢来诱导他，使得子路心悦诚服地穿上儒服，拜在孔子门下。
孔子周游列国，子路几乎全程陪伴，老师一生的颠沛流离，学生一世的左右相随。有了子路，孔子才没有再听到过轻蔑侮辱的语言，有了孔子，子路才会成为一个有教化的武夫，成为一个侠肝义胆的壮士。
孔子将子路收入门下后说过一句话：“自吾得由，恶言不闻于耳。”就是说自从我有了子路，再也没听到别人骂过我，这也侧面反映出子路的变化之大以及对孔子学说的极力推崇。
孔子批评子路的次数是最多的，爱之深责之切。子路性情刚烈，也很坦诚，是少数几位敢直言顶撞孔子的弟子，师徒俩的拌嘴过程也是妙趣横生。孔子那一句经典的：“由，诲女知之乎！知之为知之，不知为不知，是知也。”就是在批评子路。而子路甚至直言孔子：“子之迂也”，就是说你这个迂腐的老顽固。孔子也气得立马回了一句：“野哉由也”你这个放肆的浑小子。子路之于孔子，就像一只牛虻叮在一头身躯巨大的牛身上一样，他的勇敢率直的叮咬，让孔子不时感到疼痛，也让孔子能不断警醒，从而最终成就其伟大的人格。这师徒俩都是爽朗豁达之人，反而乐在其中。子路知错就改，孔子有容乃大，两人互相成就对方。
子路少时家贫，自己常吃野菜，而将百里之外得到的米背回家给父母吃。父母去世后，子路在楚地为官，跟随的车马有百乘之众，积余的粮食有万钟之多，坐在厚厚的锦褥上，吃着丰盛的筵席，不禁感叹道：“即使我现在还想吃野菜，为父母背米，却已经无法做到了。”做官之后的子路，依旧保持一颗赤子之心。他愿意把自己的车马衣裘同朋友共享，即使用坏了也不痛惜、后悔，而自己即使是穿着破絮袍，与穿狐貉裘的人并立，也不会感到难为情。他从不歧视穷人，也不羡慕富人，就连孔子都夸赞他说：“穿着破旧的丝棉袍子，与穿着狐貉皮袍的人站在一起而不认为是可耻的，大概只有仲由吧？”
孔子去见美貌却作风不太过关的卫国国后南子，虽然孔子连南子的手可能都没有碰到，子路还是很不高兴，毫不客气地表示了他对老师的不满，认为孔子曾讥讽“吾未见好德如好色者”，如今是不是也在抽自己的嘴巴？弄得孔子指天发誓：“我若有什么不对劲的话，上天一定厌弃我！上天一定厌弃我！”
另一次，晋国人佛肸叛乱自立，招孔子过去，孔子又动心思了，结果子路旗帜鲜明反对，说：从前您不是教导我们说“亲于其身为不善者，君子不入”么？怎么现在又要出尔反尔呢？孔子被说得面红耳赤，自我辩解了一番：“白的东西，即使染也染不黑的”，只好又作罢。
子路一生因为性格直爽，天真纯朴，而让孔子担忧不已。孔子说他“暴虎冯河，死而无悔”，敢徒手跟虎搏斗，赤脚就蹚水过河，即使死了都不会悔悟，这里原来是指有勇无谋，不会变通，不懂权谋。而这正是子路的真实写照。
公元前480年，卫国大夫孔悝，被剻聩挟持，参与了剻聩发动的政变。子路当时在孔悝治下采邑当县令，听到消息马上飞驰前往卫国都城。在他看来，剻聩所为有违道义，提拔重用他的孔悝被挟持，处于配合剻聩是助纣为虐、不配合将有生命之虞的危险境地，所以必须第一时间前去制止。守卫都城城门的是子路的师弟子羔，子羔劝告师兄：“城门已经关闭了，局面已经被蒯聩给控制了，现在大势已去，不要做无谓的抗争了。”子路却说：“我端着孔悝的饭碗，就不能躲避孔悝的灾难。”于是，单枪匹马借机入城，直接来到王宫，与蒯聩理论。蒯聩见子路态度坚决没有回旋余地，便命石乞和孟黡二人持戈，一起来围攻子路。激战当中，子路系在颔下的帽带子被砍断，帽子摇摇欲坠。这时子路说出了那句名言，“君子死而冠不免”。随即置生死于不顾，旁若无人地将自己的冠缨重新系好。敌手片刻迟疑之后，剑戟纷如雨下，子路泰然受死。孔子听说孔悝参与卫国内乱，连声说：“哎呀完了完了，子路这下肯定要死了！”果然不久死讯就传来了。子路之死，孔子悲痛欲绝，没过多久，73岁的孔子就与世长辞。
一个63岁老人独战两个武士时，掷地有声“君子死而冠不免”和“结缨正冠”的言行，那绝对不是世俗理解的迂腐，而是精神侠士的高贵风度，是一种深入骨髓的教养，阐释的是贵族“君子”视死如归的内在含义。