▶1958年8月起，《新海南报》更名为《海南日报》，每日出对开四版。

　　▶1959年12月1日，启用时任国家主席刘少奇题写的报名。

　　▶1984年5月31日，六届全国人大二次会议通过《关于海南行政区建置的决定》，行政区人民政府（副省级行政机构）获准成立。《海南日报》成为行政区党委机关报。

　　▶1988年4月26日， 海南省委省政府正式挂牌，《海南日报》升格为海南省委机关报。

　　▶20世纪90年代， 《海南日报》从手工划版排字到激光照排、电脑排版。

　　▶1997年，《海南日报》实现了彩版出报。

　　▶1998年，海南日报社从新华南旧址迁至金盘路30号新址，搬进2.1万平方米办公大厦，启用现代化的采编设备。

　　▶2001年元旦，用《海外时报》刊号创办《南国都市报》，为海南新增了第一份都市类报纸。

　　▶《特区证券报》于1993年3月6日创办，2001年1月1日更名为《证券导报》。

　　▶2001年7月1日，海南日报网络版更名为海南新闻网，2004年9月1日，海南新闻网正式组建运营。2006年7月18日，海南新闻网更名为南海网。

　　▶2002年6月20日，国家新闻出版总署批准成立海南日报报业集团，海南日报报业集团由此走向跨越式发展之路。

　　▶《法制时报》于1998年1月创刊，2003年11月划归海南日报报业集团主管，2021年1月18日更名为《法治时报》。

　　▶2017年8月10日， 《海南农垦报》成为海南日报报业集团旗下媒体矩阵的重要一极。

　　▶2013年3月，海南日报新浪官方微博开通上线。

　　▶2014年1月，海南日报新媒体部成立。

　　▶2014年3月，海南日报微信公众号上线。

　　▶2015年5月，海南日报新闻客户端App上线。

　　▶2019年11月，海南国际传播中心成立。

　　▶2021年6月，海南省融媒体中心挂牌。

　　▶2024年12月，海南日报全媒体编辑中心成立

　　整理/梁君穷 制图/孙发强