海瑞并不是一个急于考取功名的人，直到35岁才在别人督促下参加乡试，考中举人。此前，他多处求师问学，青少年时已立志“必为圣贤，不当乡原”，明确读书的目的是要解决国计民生、经世致用。
海瑞是以成熟的心态参加科考和进入仕途的，并在一生中一以贯之。
海瑞2岁丧父，年幼失怙的他，与母亲谢氏相依为命。读过书的谢氏，从小就教海瑞识字学礼，对其严加管教。应该说，谢氏对海瑞的人生道路，产生了决定性的影响。
在古代的读书人中，海瑞对功名利禄的追求，恐怕是表现得最为“淡定”、内心最真实的人之一。
严母启蒙
正德八年十二月二十七日（1514年1月22日），海瑞出生在琼州府城西厢的下田村，与先贤丘濬同属朱桔里。海瑞2岁那年，父亲海瀚去世，母亲谢氏28岁，自此终身守寡。
谢氏出生在琼山龙岐村（今属海口）的一个书香世家，从小就知书识礼。海瑞的第一位“老师”是自己的母亲。据明代进士梁云龙撰述的《海忠介公行状》和民国学人王国宪整理的《海忠介公年谱》介绍，海瑞父亲身故后，谢氏就对他口授《孝经》、《大学》、《中庸》等典籍，海瑞都能背诵。
海瑞35岁中举后，赴京参加会试前，在《与琼乡诸先生书》一文中如此追述母亲：“瑞今日稍知礼义，勉自慎饬，若非冲年背父者，尽母氏谆谆开我力也。”
明人的一篇笔记小说《海忠介实际》里，写到海瑞小时候只要讲一些不三不四的笑话，就会遭到母亲谢氏正色严词的训诲，慢慢地，海瑞也就不苟言笑。
多方游学
海瑞稍稍长大后，母亲送他出门读书，总是选择严师，委以教子的重托。海瑞在学塾遵守礼仪规矩，很受学友、师长的称许。
大约在14岁的时候，海瑞就立志“必为圣贤，不当乡原”。在孔子看来，“乡原，德之贼者也。”指的是言行不一、不讲是非的“好好先生”，即伪君子，这不是海瑞的追求。那么，他眼中的圣贤应该是怎样的呢？就是要固守真心，终身践行。
嘉靖十九年（1540年），26岁的海瑞进入郡学读书。由于他经常与一些志同道合者辨明学术，严格修学，在同窗当中威望很高，被称为“道学先生”，都把他当做老师看待。
海瑞虽然学问过人，但他并不急于参加科举考试。30岁时，他结交了一位好友———丘濬的曾孙丘郊，即唐胄的长女婿，经常到丘郊建在墨客村（今红城湖畔道客村）的“乐耕亭”谈论时事，切磋学问，还专门写了一篇《乐耕亭记》，抒发他们关心农耕生产的情怀。
嘉靖二十五年（1546年），侄儿海鹏已考中举人了，海瑞还一点都不着急。直到3年之后，一位姓蔡的广东督学来查考琼州，出题“不曰白乎”，看到海瑞的试卷时，拿在手中反复阅读，久久没有放下，直呼“此之谓涅而不缁者乎”，感叹作者不受环境影响，出污泥而不染。
此后，在蔡督学的鼓励下，海瑞才到广州参加了1549年的秋闱考试，中了举人。他在这次乡试中递交的《治黎策》，主张整顿吏治，缓和统治阶层与黎族人民之间的矛盾，颇得考官赏识，更是被传诵一时。
定意律己
海瑞求学阶段，非常注重自我的内心修养，在思考为什么要读书、做什么样的人、当官的目的是什么等大是大非的问题上，极其认真，停留的时间也比较长，直到思想趋于成熟。
中山大学哲学系教授李锦全是研究海瑞思想的专家之一，10年前，他参与点校了《海瑞集》，近年还出版了专著《海瑞评传》。他认为，海瑞在郡学读书时，在一次郡学考试中，写了一篇《严师教戒》，也题作《自警词》，假借“召神”对自己进行教诲，其实是通过这些质询来自警，表明自己对人生、对功名的态度。
如文中的这样几句问话，就是海瑞对个人的极好警醒：“入府县而得钱易易焉，宫室妻妾，无宁一动其心于此乎？昔有所操，今或为恟恟者一易之乎？财帛世界，无能矻中流之砥柱乎？将言者而不能行，抑行则愧影，寝则愧衾，徒对人口语以自雄乎？质冕裳而有媚心焉，无能以义自亢乎？……呜呼！瑞有一于此，不如速死。”
不与世俗同流合污，不与邪恶势力妥协，不移最初所立志向，不欺名盗世，不贪图富贵，只要有一件做不到，不如马上死掉！这就是海瑞身上严于律己的精神，这样的美好品格贯穿了他一生，不论是身在仕途，还是闲居乡闾。定意如此，持守不懈。
良师浸润
海瑞品格的定型，不仅有自我的领悟，也与师长以身作则的教育息息相关。在海南，城东攀丹村的进士唐胄、城南的进士吴会期，都是海瑞的业师。
海瑞跟过哪些老师，史书和方志中都没有明确的记载，不过，他的少年时光，正处在唐胄因不满宦官刘瑾专权，在家“闲居”的20年间（1502-1522），攀丹《唐氏族谱》从一个侧面说明海瑞确实是唐胄的学生，而且与唐胄的3个儿子唐穆、唐秩和唐稼是同窗好友。
此外，海瑞本人的《寿南瀛吴公八十一序》一文，透露了工部郎中吴会期与他的师生关系———“瑞，公门弟子，所愿百岁师公。”海瑞给老师吴会期祝寿的时间是1573年，彼时他已近六旬。
吴会期任工部郎中时，主要负责营造帝王宗庙。他主持修复西汉七陵时，内宫太监想从中牟利，吴会期坚决不允，工程结束后，省下费用15万两白银；及至严嵩当国，也想延揽吴会期归附自己，但他丝毫不为所动，严嵩嫉恨在心，授意言官弹劾他谪出京城，吴会期则拂袖而归。
唐胄和吴会期身上的浩然正气和清廉耿介，对海瑞的影响自然是深刻而久远的，对他形成效仿圣贤，维护正统，心怀天下，关爱苍生的理念，并持守一生，不畏强权，不顾得失，起着耳濡目染和潜移默化的作用。
海瑞有一首七律《谒先师顾洞阳公祠》：“两朝崇祀庙谟新，抗疏名传骨鲠臣。志矢回天曾扣马，功同浴日再批鳞。三生不改冰霜操，万死仍留社稷身。世德尚余清白在，承家还见有麒麟。”
顾洞阳是什么人？他是海瑞的先师？这在海南查不到任何记载。不过，清代光绪年间所修的《江苏无锡顾氏宗谱》，却道出了一段鲜为人知的故事。
原来，顾洞阳即正德、嘉靖年间的名臣顾可久（1485—1561），无锡人，进士出身，由于敢于上谏直言，曾经两度遭受“廷杖”，当过福建泉州知府和江西赣州知府，后又升任广东按察副使，兼管海南岛的防务。上任后，顾可久遍访海南各地，了解民情，勘察地形，凡关隘、险阻、冲要，连同海港、山川一并绘制成图，一一加以注明，编制成《琼州府山海图说》二卷。
顾可久在广东还多次主持乡试，公正选拔人才，海瑞便是其中最著名的一位。他对海瑞的影响很大，据传是海瑞最为敬重的恩师。隆庆三年（1569年），海瑞出任应天巡抚后，奏请朝廷并率先捐俸，在无锡建造顾可久祠，次年落成，海瑞后来又亲临无锡拜谒恩师，并作《谒先师顾洞阳公祠》诗，此诗后由顾可久的后裔、清代书法家顾光旭书写并刻成石碑，碑刻现存江苏无锡碑刻馆。
诗中的“三生不改冰霜操，万死仍留社稷身”二句，作为一副对联，在海瑞的墓园里也能看到，毕竟，这是对先师的赞颂，也是他个人的写照。
