奥巴马乘美国总统专机“空军一号”于当天下午4时25分抵达哈瓦那何塞·马蒂国际机场。奥巴马的夫人和两个女儿，以及部分民主党、共和党国会议员和政府官员同机抵达。

　　古巴外交部长罗德里格斯前往机场迎接。

　　罗德里格斯17日曾表示，奥巴马访问古巴行程包括参观哈瓦那老城区、与古巴领导人劳尔·卡斯特罗举行正式会谈、出席两国经济界人士的会议，以及在哈瓦那进行演讲等。他对奥巴马的访问表示欢迎，但同时强调遭美国制裁和敌视超过半个多世纪的古巴不会为了换取古美关系正常化而改变大政方针，奥巴马不要期待古巴在政治上让步。

　　奥巴马20日至22日的古巴之行是美国在任总统88年来第一次访问古巴。上一位到访古巴的美国在任总统是卡尔文·柯立芝，他曾于1928年前往哈瓦那出席国际会议。

　　当日，美国财政部外国资产控制办公室批准美国万豪国际酒店集团进入古巴从事商业活动。

　　本月早些时候，奥巴马政府放宽美国人赴古巴旅游政策，允许以人文教育为目的的美国人以个人身份赴古巴旅行。这一消息令美国旅游业大呼振奋。不过，旅行社抱怨古巴酒店行业接待能力“有限”，高端旅游地产匮乏。

　　此前一天，美国喜达屋酒店及度假村国际集团宣布，自己将成为近60年来首个在古巴经营的美国酒店类企业。