1938年，戴望舒到香港后，受邀担任《星岛日报》副刊《星座》的主编，利用这个小小的阵地，他向当时的知名作家们约稿，编发了大量宣传抗日的文学作品，“我们可以说，没有一位知名的作家是没有在《星座》里写过文章的。”

　　1939年2月，戴望舒写信给在重庆的萧红，邀请她为《星座》撰稿，并“希望是长篇，以便连载”。虽然不曾谋面，但凭借鲁迅的高评价，萧红早已成为现代文坛瞩目的作家，戴望舒久仰她的大名。不久，萧红寄来新作《旷野的呼喊》，小说讲述了一个发生在松花江畔的抗日故事，萧红用绚丽的笔致、以敏感善良的心灵记录了人民的苦难，同样是抗日志士的戴望舒非常欣赏，很快就在《星座》连载。此后，萧红又陆续寄去散文、小说多篇，其中《记忆中的鲁迅先生》刊出后，获得读者广泛好评。那一时期，来自《星岛日报》的稿费成为萧红与丈夫端木蕻良的主要经济来源。

　　随着重庆被频繁空袭、轰炸，渴望有一个宁静写作环境的萧红决定离开，端木建议去桂林，她则主张去香港，因为她觉得“自己和端木都有些文章在《星岛日报》上发表，生活不会成问题”，对于从未见过面的戴望舒，萧红心里多少有些仰仗的意思。

　　1940年初，俩人到达香港，刚安顿下来，一个男人就突然出现在他们面前微笑着自报家门：“我是戴望舒！”突如其来的晤面让萧红和端木惊喜不已，戴望舒邀请他们到家中做客，夫人穆丽娟更是欢迎他们搬来一起住，虽然终因端木的风湿病不方便爬很长的山路而推辞，但是对于人生地不熟的萧红来说，这无疑是极大的安慰。

　　作为香港文协的负责人，戴望舒还为萧红和端木安排了一次欢迎会，两人也欣然加入香港文协分会，在纪念鲁迅六十周年诞辰大会上，穿着黑丝绒旗袍的萧红朗诵了鲁迅的杂文，给与会者留下“瘦却却的，发音不高，但疾徐顿挫有致”的印象。

　　萧红撰写《呼兰河传》时，戴望舒给予了极大的支持，他让萧红把先完成的章节交给他，以便在《星座》发表，就这样，从9月到12月底，《呼兰河传》经戴望舒之手推向社会，萧红对此，充满敬意和感激之情。

　　香港三年，戴望舒经常去看望萧红和端木，端木曾说：“我们和望舒在香港接触是频繁的，谈论一些问题，彼此也能理解……有点‘心有灵犀一点通’的味道”。在萧红心中，戴望舒既是兄长，更是可信任和依赖的朋友，在那个特殊年代，这样真挚的情感尤为可贵。

　　随着太平洋战争爆发，萧红居住的九龙陷入炮火，重病在身又兼庸医误诊，1942年1月，受尽折磨的萧红含恨离世。时值香港沦陷，日军的铁蹄和屠刀随处可见，后事成为难题，“几个朋友，搞到一辆板车，自己拉着，走了六七个小时，将萧红的遗体拉到了浅水湾埋葬”，这“几个朋友”中，戴望舒就是其中一位，同受战乱之苦、感情之困，对萧红，他是惺惺相惜、同病相怜的。

　　萧红去世后，戴望舒不顾病痛缠身，多次去萧红墓前凭吊，每次步行六七个小时，荒滩被他踏出了小径，要知道，那时的香港还在日军控制之下，“萧红”的名字提都不敢提。发表《墓边口占》时，戴望舒在自己保存的剪报上注明：“原题为《萧红墓边口占》，萧红二字被检。这首被评价为“一颗无与伦比的明珠”的诗”是这样写的：“走六小时寂寞的长途/到你头边放一束红山茶/我等待着，长夜漫漫/你却卧听着海涛闲话。”

　　有挚友深情如此，萧红泉下有知，也该是欣慰的吧？