鲁迅与许寿裳是同乡，也是同学。1902年，他们在日本结识后，见面时每次都谈及中国民族性的缺点。或许是受许寿裳剪辫的影响，鲁迅也把自己的辫子剪了，并把剪发的小照赠给了许寿裳，并在背后题旧诗一首：“灵台无计逃神矢，风雨如磐暗故园。寄意寒星荃不察，我以我血荐轩辕。”

　　据鲁迅回忆，在留学日本的时候，他跟许寿裳一起吃面包，许寿裳有些绅士派，爱把面包皮撕掉。而鲁迅则平民化，舍不得，就把许寿裳撕掉的面包皮拣起来塞进嘴里吃掉，并托词说：“我喜欢吃的。”许寿裳信以为真，此后，凡是在一起吃面包的时候，总是先把皮撕给鲁迅吃。

　　鲁迅与许寿裳情同手足，经常把自己心中的苦闷倾述给他听。1906年，出于母亲的主张，鲁迅回国与朱安结婚，婚后第四天，鲁迅就带着二弟周作人一起回日本求学。鲁迅曾对许寿裳谈及他的婚姻：“这是母亲给我的一件礼物，我只能好好地供养它，爱情是我所不知道的。”

　　民国政府成立后，许寿裳刚一进入教育部，就介绍鲁迅进入教育部。这可说是雪中送炭，当时鲁迅已经在绍兴的污浊空气中忍无可忍了。在教育部的日子，也是他们两人来往最密切的一段日子，几乎是朝夕相处。他们昼则同桌办公，夜则联床共话。他们经常一起吃饭喝酒、逛琉璃厂，一起去看望他们的老师章太炎。那时，鲁迅读佛经，许寿裳也读佛经；许寿裳的儿子请鲁迅开蒙；许寿裳担任北京女高师校长，即聘鲁迅为教授。

　　1923年，鲁迅搬离八道湾。这一时期，鲁迅窘困到了极点，遂决定买一处房产。经多方寻访，鲁迅最终买定西三条胡同21号的6间房子，耗资800大洋。当时的鲁迅几乎没有什么积蓄，许寿裳和鲁迅的另一个好友齐寿山每人借给鲁迅400大洋，才帮助鲁迅解了燃眉之急。没多久，鲁迅因支持学生运动而被教育部免职，许寿裳公开声援鲁迅，后来也被免职。

　　1926年8月，鲁迅到了广东任教，马上设法请中山大学聘许寿裳为教授。后来，鲁迅因营救被捕学生无效，愤而从中山大学辞职，许寿裳也立即辞职。接着蔡元培组建大学院，许寿裳被聘为秘书、秘书长，立即推荐鲁迅作为特约著作员，每月支薪300元，使鲁迅能在上海安心写作。

　　鲁迅在上海，许寿裳的女儿患病到上海求医，鲁迅为之奔走医院，亲自当翻译，至于互赠孩子玩具之类更是常事。许寿裳在北京，鲁迅的老母也在北京，许寿裳常去嘘寒问暖。

　　1936年鲁迅病重，许寿裳专程去上海探望。鲁迅的病情已经很严重，许寿裳在回忆鲁迅的文章中写道：鲁迅“神色极惫，不愿动弹，两胫瘦得像败落的丝瓜”。鲁迅也许意识到来日无多，赠许寿裳诗一首，题为《亥年残秋偶作》：“曾惊秋肃临天下，敢遣春温上笔端。尘海苍茫浓百感，金风萧瑟走千官。老归大泽菰蒲尽，梦坠空云齿发寒。竦听荒鸡偏阒寂，起看星斗正阑干。”

　　鲁迅病逝上海的时候，许寿裳任北平大学女子文理学院院长。许对计划去沪为鲁迅送葬的同学说：“我痛失老友，心中也很难过的，目前形势不利，可以在院内开个追悼会，我请老师作报告，向你们讲讲鲁迅先生的为人，鲁迅先生每出一本书都要送我一本，他的书很多。他写的信也很多，几十年的都在，还有照片，我拿出来给你们开个展览会，到时再出布告。”为顾全大局，许寿裳忍痛守于北方，对于老友的病故，他只能暗自悲伤。

　　鲁迅逝世第三天，许寿裳就写信给蔡元培，请他与商务印书馆协商出版《鲁迅全集》，这是迄今所见最早的《鲁迅全集》编辑出版相关文献。之后，许寿裳又四处奔走，多方募集“鲁迅纪念文学奖金”，积极筹建“鲁迅先生纪念委员会”，后来又撰写了一系列的文章，结集为《亡友鲁迅印象记》和《我所认识的鲁迅》两书。为永远纪念鲁迅，宣传和发扬鲁迅精神，作出了不可磨灭的贡献。