关于李白的“倒插门”，一个原因是李白出自“胡地”，在回到巴蜀江油偏居后（当时亦称为西南夷），那里也杂居着以“羌胡”为主的许多少数民族，他必会受到当地婚俗世风的影响。所以，对于深具豪放本质的诗人李白来讲，他是不会在意内地汉人的世俗之见的。

　　另一个更重要的原因是与李白想当官的抱负有关，“倒插门”给了他这种机遇。

　　八斗之才的李白，从少年时代起就有非凡的抱负和济世的雄心，早就表示“已将书剑许明时”。然而，抱负也好，雄心也罢，要实现哪是一件简单的事情。

　　开元十三年（725年），李白出蜀，“仗剑去国，辞亲远游”。在金陵，李白进行了干谒活动，前后持续将近半年时间，拜谒的名官显宧和社会名流已不计其数，虽说他们对李白的才华和学识褒奖有加，都表示愿为李白出力奖掖和提携，但一说到具体的荐举或制举，那些人就以种种原由来拖延或搪塞。

　　金陵失利，次年春天李白就转向扬州，那年李白26岁。不料非但抱负没有实现，反而在那年秋天生了一场大病，加上离家时所携“三十万贯”钱财，已所剩无几，可谓贫病交加。

　　就在李白一筹莫展的时候，老朋友孟少府的出现使他柳暗花明又一村。孟少府是扬州州治所在地江都县衙的县丞，他不仅前来探望李白，还派人送了一笔钱来，同时又帮助延请名医，悉心照料，这才使李白的病情逐渐好转。当李白健康状况无忧时，孟少府与他探讨起人生之路，了解到李白求官之路不通坦，于是就指点“迷津”：当眼前的路实在走不通时，不妨掉过头，绕个弯，或许就能有个美好前景。

　　李白自是聪明人，一下子就听出了话中有话，弦外有音，便说道：贤兄若有高见，不妨赐教一二。

　　孟少府说：如今贤弟走的这条争取荐举或制举之路，实在不是坦途。如果暂时搁置你的人生目标，改走一段弯路，说不定更容易到达理想境地。

　　听说人生之路另有“弯路”可走，李白便急忙向孟少府讨教。孟少府怕李白不肯走这条“弯路”，就激将他说道：我这里有一条现成的弯路，就看贤弟敢不敢走？

　　李白斩钉截铁地回答：这世上没有我不敢走的路！贤兄不妨痛快淋漓，直言详告。

　　听到李白的这番回答，孟少府才将安陆有户许姓人家意欲招婿入赘的事，详详细细地讲了出来。原来，那户许姓人家并非寻常之家，乃是名门望族。许姓女子祖父是曾经在唐高宗龙朔年间担任左相的许圉师，许圉师的父亲还是唐高祖李渊的同学。她父亲在唐中宗朝当过员外郎。许相爷己经去世，许员外尚在朝中供职。员外膝下就独苗一根，那许女品貌端庄，才情过人，贤淑可人，只因门第太高，择婿过苛，年届25岁，在当时成了大龄“剩女”，所以愿意降格以求，唯一的主要要求就是男方能够“倒插门”。孟少府开导李白：贤弟干谒之路坎坷，这门亲事可是一条仕途通路，如今许家相爷虽已辞世，但余荫尚存，定能助贤弟功成名就。

　　虽说是“倒插门”，但是推定这是一条人生成功之路后，李白再也不顾世俗偏见，他诗风豪放、性情不羁，不把“倒插门”当作一件尴尬事，以后和别人谈起这个话题时，从不遮遮掩掩，藏着掖着。他在开元十八年所作《上安州裴长史书》中，就大大方方说：“南穷苍梧，东涉溟海。见乡人相如大夸云梦之事，云梦有七泽，遂来观焉。而许相公家见招，妻以孙女，便憩迹于此，至移三霜焉。”意思是：司马相如赞叹湖北云梦地区的风光，我就跑到湖北来观赏了。被许相公家招为上门女婿，和他的孙女结婚了。